Crawfurd được gửi tới Penang vào năm 1808, nơi ông đã theo học ngôn ngữ và văn hóa Malay.[1] Ở Penang, ông đã gặp Stamford Raffles (người đã xây dựng Singapore hiện đại) lần đầu tiên.

Vào năm 1811, Crawfurd đã đồng hành cùng Raffles trong Cuộc xâm lược Java của Lord Minto, và đánh bại người Hà Lan.[2] Raffles được Minto bổ nhiệm làm Phó thống đốc Java trong suốt 45 ngày hoạt động và Crawfurd được bổ nhiệm vào vị trí Thống đốc thường trú tại Triều đình Yogyakarta vào tháng 11 năm 1811. Ở đó, ông đã có một chính sách cứng rắn chống lại Sultan Hamengkubuwana II. Vị Sultan được khuyến khích bởi Pakubuwono IV của Surakarta cho rằng ông ta có sự hỗ trợ trong việc chống lại người Anh; [người Anh] là những kẻ đứng về phía đối thủ của con ông ta là Thái tử Hamengkubuwana II và Pangeran Natsukusuma.[4] Cung điện của Quốc vương, Kraton Ngayogogo Hadiningrat, đã bị bao vây và chiếm giữ bởi các lực lượng do người Anh lãnh đạo vào tháng 6 năm 1812.[5]

Kraton ở Yogyakarta, một cánh cổng trong một bức ảnh từ đầu thế kỷ 20. Cung điện được tạo thành từ Pendopo được bao quanh bởi một bức tường trắng.[6]

Là Thống đốc thường trú, Crawfurd cũng theo đuổi nghiên cứu ngôn ngữ Java và vun đắp mối quan hệ cá nhân với giới quý tộc và văn nhân Java. Ông đã bị ấn tượng bởi âm nhạc Java.[7]

Dấu hiệu Java trong năm ngày trong tuần, được khắc bởi William Home Lizars từ Lịch sử Quần đảo Ấn Độ của Crawfurd.

Crawfurd đã được phái đi trong các phái bộ ngoại giao đến Bali và Celebes (nay là Sulawesi). Kiến thức của ông về văn hóa địa phương đã hỗ trợ chính phủ của Raffles ở Java. Tuy nhiên, Raffles muốn giới thiệu cải cách ruộng đất ở nơi cư trú Cheribon. Crawfurd, với kinh nghiệm của mình về Ấn Độ và zamindari, là người ủng hộ "hệ thống làng xã" trong việc thu thập hoa lợi. Ông phản đối những nỗ lực của Raffles để giới thiệu việc định cư cá nhân (ryotwari) vào Java.[8]